Тип урока: интегрированный урок – химия + биология

Вид урока: урок с элементами критического мышления.

Тема урока: Жиры

Цели урока:

- познавательные:

1. рассмотреть состав и строение жиров;

2. вспомнить классификации жиров

3. изучить реакции омыления и гидрирования жиров;

4. ознакомить учащихся с получением мыла.

5. формировать познавательный интерес у обучающихся, реализуя межпредметные связи химии и биологии.

- развивающие: используя интегрированный подход,

1. развивать умения выделять главное, существенное, сравнивать,анализировать  и обобщать;

2. способствовать развитию логического мышления    коммуникативных и оценочных умений.

- воспитывающие: формировать научное мировоззрение, целостную картину мира.

Оборудование: образцы различных растительных и животных жиров (сливочное, подсолнечное масло), маргарин, водный раствор перманганата калия, штатив с пробирками.

                                         Ход урока

I.                   Организационный момент.

Стадия вызова:

Для большинства жителей нашей планеты существует проблема правильного питания. Важнейшие составные части нашего пищевого рациона – это белки, жиры и углеводы. Пища дает нам все исходные вещества, необходимые, чтобы организм жил и нормально функционировал.

  Жиры являются одним из основных продуктов питания.

- в каких продуктах содержатся жиры?

жиры содержатся в мясе, рыбе, молочных продуктах: молоке, сметане, сливочном масле, в различных плодах.

- вспомните из курса биологии какие функции в нашем организме выполняют жиры?

-  энергетическую: при полном окислении 1г. жира выделяется  38,9 кДж. энергии (при расщеплении 1г. белков или углеводов – 17,6 кДж. энергии).

-  запасающую

-  являются источником воды (при окислении 100г.жира образуется 110г. воды)

-  защитную функцию (у многих позвоночных животных хорошо выражен подкожный  жировой слой).

-  теплоизоляционную (моржи, тюлени, белые медведи)

-  строительную (фосфолипиды образуют основу клеточных мембран животной клетки)

-  регуляторную (многие производные липидов, в т.ч. витамины А. Д. Е, участвуют в обменных процессах, происходящих в организме.

 Средняя суточная норма жира для человека – 60 – 70 г.

-что происходит с жирами, когда они попадают к нам в организм?

В тонком отделе кишечника под действием фермента липазы жиры гидролизуются на глицерин и жирные (карбоновые) кислоты. Продукты гидролиза всасываются ворсинками кишечника, поступают в кровь, которая доставляет их в каждую клеточку организма для того, чтобы из них образовались другие жиры, свойственные данному организму.

Т.о. Жиры – это природные соединения, представляющие собой сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и трех высших карбоновых кислот.

- что значит «высшие кислоты»?

Это те КК, которые содержат более 10 атомов С в молекуле, их называют также жирными.

Н₂С – ОН                                        Н₂С – О – СО – R₁               НО - Н

Н  С – ОН  + 3R – СООН →         H  С -  О – СО – R₂           +   НО - Н

Н₂С -  ОН                                       Н ₂С – О – СО – R ₃            НО – Н

глицерин                                                    общая формула жиров

Природные жиры содержат в основном остатки КК от С₁₀ – С₁₈. Т.о. природные жиры отличаются друг от друга только остатками органических кислот.

Например: в состав свиного жира входят :

1.      непредельная олеиновая  С₁₇Н₃₃СООН

2.      предельная пальмитиновая С₁₅Н₃₁СООН

3.      предельная стеариновая С₁₇Н₃₅ СООН

а в состав сливочного (коровьего) масла вместо стеариновой входит масляная к-та- С₃Н₇СООН.

КК наиболее часто встречающиеся в жирах:

С₃Н₇СООН – масляная кислота;

С₁₅Н₃₁ СООН – пальмитиновая кислота, присутствует во всех природных жирах;

С₁₇Н₃₅ СООН – стеариновая кислота;

С₁₇Н₃₃ СООН – олеиновая кислота (1 двойная связь)- присутствует во всех природных жирах;

С₁₇Н₃₁ СООН – линолевая кислота (2 двойные связи);

С₁₇Н₂₉ СООН – линоленовая кислота.

  Названия жирных кислот с числом углеродных атомов в цепи свыше 6  являются историческими, т.е. тривиальными, большинство из которых впервые были выделены из жиров.

  Существует одна неразгаданная загадка природы: в состав природных жиров входят только одноосновные КК с неразветвленной цепью и четным числом атомов углерода (исключения составляют редкие жиры).

- какие КК называются одноосновными? (которые содержат одну функциональную группу)

Природные жиры, как правило, являются смешанными сложными эфирами, т.е. их молекулы образованы различными кислотами. Жиры могут содержать остатки как предельных, так и непредельных КК. В зависимости от этого жиры бывают:

насыщенными,  ненасыщенными,  полиненасыщенными

Стадия осмысления:

I.  Физические свойства жиров:

1. Плотность жиров меньше плотности воды.

эксперимент: В пробирку налить воды и капнуть несколько капель растительного масла.

результат: капли растительного масла плавают на поверхности воды.

2. Жиры не растворимы в воде, но хорошо растворимы в спирте и других органических растворителях (бензине, бензоле)

эксперимент: пробирку  встряхнуть- образовалась мутная эмульсия (масло не растворилось в воде).

В эту же пробирку добавить этилового спирта – содержимое светлеет, т.е. жиры растворяются в спирте. 

3.                              Жиры

             твердые                     жидкие

      в основном животного                растительного происхождения

      происхождения (исключение     (исключение- кокосовое масло)

     рыбий жир). Как правило,           Содержат R непредельных КК-

содержат R предельных КК -            олеиновая, линолевая

стеариновой, пальмитиновой.          Называют – маслами.

4.      Температура плавления жира тем выше, чем больше в нем содержится предельных кислот. Она также зависти от длины углеводородной цепи жирной кислоты; температура плавления растет с ростом длины углеводородного радикала.

II.  Химические свойства.

1.                  Каждый слышал такую фразу: при физической нагрузке человек сжигает жир. Выражение образное, но не лишено химического смысла. Мы уже вспомнили, что при расщеплении и окислении жиров в организме выделяется значительное количество энергии, необходимой для протекания жизненно важных эндотермических процессов поддержания постоянной температуры тела. Т.е жиры, как большинство органических соединений горят.

эксперимент: в форфоровой чашке налито несколько мл. растительного масла и помещен фитиль.

             Фитиль поджечь.

результат: жир горит ярким сильно коптящим пламенем.

До 19в. для освещения улиц и домов использовали китовый жир и сало. Помимо того, что пищевое сырье использовалось для технических целей, это привело к массовому истреблению редких животных.

      В первой половене19в. продолжалось интенсивное исследование жиров. Основную роль в этих работах сыграл французский химик Мишель Эжен Шеврель (1786- 1889гг.). По заказу текстильной фабрики он анализировал состав мыла, изготавливаемого нагреванием отходов жиров со щелочью. Выяснилось, что оно представляет собой натриевые соли предельных одноосновных кислот с длинными углеводородными радикалами (например – стеариновой). Тогда Шеврель решил изучить продукты взаимодействия других жиров со щелочами, причем не только распространенных, таких как гусиного и говяжьего, но и экзотических: ягуарьего и тигриного. Результат оказался поразительным: любые жиры представляли собой сложные эфиры высших карбоновых кислот и трехатомного спирта глицерина. Тогда М.Э.Шеврель предложил использовать вместо сальных свечей стеариновые. В 1825г. он взял патент на производство стеариновых свечей, что положило начало новой эре освещения. В скором времени стеарин (смесь высших предельных карбоновых кислот) стали получать не из жира, а каталитическим окислением парафина.

2. Твердые жиры являются более ценными и дорогостоящими по сравнению с маслами

-можно ли непредельные жиры превратить в предельные, если да, предложите свой способ?

По химическому составу они отличаются лишь наличием двойных углерод-углеродных связей в углеводородных радикалах жидких жиров. Превратить непредельный углеводородный радикал в предельный можно присоединением по двойной связи молекулы водорода, т.е. провести реакцию гидрирования

Н₂С – О – СО – С₁₇Н₃₃                     Ni, Pt     Н₂С – О – СО – С₁₇Н₃₅

Н С -  О – СО – С₁₇Н₃₃           + 3 Н₂  →        Н С – О – СО – С₁₇Н₃₅

Н₂С – О – СО – С₁₇Н₃₃                                 Н₂С – О – СО – С₁₇Н₃₅

триолеат глицерина                                                 тристеарат глицерина

- какое значение имеет этот процесс?

Гидрирование растительных масел – важнейший промышленный процесс. Он стал возможным благодаря работам французского химика Поля Сабатье, нашедшего катализатор этого процесса: мелкоизмельченные металлические никель или платина. За это открытие в 1912г. Сабатье был удостоен Нобелевской премии. В результате этого процесса получается искусственный твердый жир – саломас, идущий на изготовление маргарина и заменителей сливочного масла. В жировую основу маргарина добавляют эмульгаторы, молоко, соль, сахар, ароматические вещества, сливочное масло. В кондитерской промышленности, как и в быту, маргарин идет на изготовление тортов, кремов, пирожных. Он придает тесту особый вкус и «легкость», а по калорийности не уступает натуральному коровьему маслу.

 Маргарин – это твердый жир, содержащий только остатки предельных карбоновых кислот. Поэтому маргарин не будет проявлять свойства непредельных УВ

 Сливочное масло – содержит остатки непредельных кислот, поэтому будет обесцвечивать бромную воду или раствор перманганата калия.

- можем ли мы отличить натуральное сливочное масло от маргарина?

эксперимент: опустить в раствор KMnO₄ кусочек исследуемого жира.

результат: если р-р обесцветился, значит – это сливочное масло, если не обесцветился, значит это маргарин.

 Вы знаете, что маргарин может быть разной консистенции от «мягкого» до «твердого», склонного к крошению, хрупкого продукта.

-как вы считаете, почему?

(зависит от количества двойных связей)

Если в процессе гидрогенизации в молекуле жиров сохранилось достаточное количество двойных связей, полученный продукт бывает мягким. Если провести процесс дольше, количество двойных связей уменьшается и маргарин получается твердым. Поэтому гидрогенизацию никогда не проводят до конца, поскольку это ухудшает качество продукта, маргарин становится хрупким и слишком твердым.

      3.  Двойные связи непредельных кислот в жидких жирах сохраняют способность к полимеризации. Взаимодействуя с кислородом воздуха жидкие жиры способны образовывать твердые пленки – «сшитые полимеры». Такие масла называют «высыхающими». Это свойство используется при изготовлении олифы – натуральной (на основе льняного и конопляного масла) или синтетической (оксоль). Натуральную олифу получают полимеризацией масла при повышенной температуре с последующим введением особых добавок, называемых  сиккативами. При нанесении на металл, дерево или любую поверхность олифа высыхает с образованием прочных, блестящих пленок, нерастворимых в воде и органических растворителях. Кроме того, олифу используют для изготовления и разбавления масляных красок.

      4. Одним из важнейших свойств жиров, как и других сложных эфиров, является реакция гидролиза–(гидро – вода, лиз – разрушение). В незначительной степени гидролиз протекает и при хранении жира под действием влаги, света и тепла. Жир прогоркает- т.е. приобретает неприятный вкус и запах, обусловленный образующимися кислотами:

 Н₂С – О – СО – С₁₇Н₃₅                                СН₂ - ОН

 Н С – О – СО – С₁₇Н₃₅   + 3 Н₂О   ↔          СН – ОН       +    3С₁₇Н₃₅СООН

 Н₂С – О – СО – С₁₇Н₃₅                                СН₂ – ОН

Данная реакция является обратимой.

- Как можно сместить равновесие вправо?

Один из способов - удалить один из конечных продуктов, например, превратив его в другое вещество. Если на выделившуюся КК подействовать щелочью, она превратится в соль.

С₁₇Н₃₅СООН  +  NaOH  →  C₁₇H₃₅COONa  +  H₂O

Если объединить эти две реакции в одну, т.е. нагревать жир с раствором щелочи, то разложение будет необратимым и пройдет до конца.

 Н₂С – О – СО – С₁₇Н₃₅                                    СН₂ - ОН

 Н  С – О – СО – С₁₇Н₃₅   + 3 NaОH   →         СН – ОН       +    3С₁₇Н₃₅СООNa

 Н₂С – О – СО – С₁₇Н₃₅                                   СН₂ – ОН

Эта реакция называется омылением, т.к. образующиеся соли щелочных металлов (натриевые и калиевые) и высших КК являются мылами.

Мыловарение – один из самых древних химических процессов, стоящих на службе человека. Уже в 1в.использовали процесс омыления для получения твердых и жидких мылоподобных продуктов путем кипячения жиров с золой наземных растений (содержащих соли калия) или морских водорослей (содержащих соли натрия). Натриевые соли ВКК имеют твердое агрегатное состояние, а калиевые – жидкое.

«Мыло душистое» в быту незаменимо. Но и оно не без недостатков. Хозяйственное мыло имеет настолько сильнощелочную реакцию, что им не рекомендуется стирать шерстяные и шелковые вещи, оно сушит и раздражает чувствительную кожу рук и лица. Дорогие сорта туалетного  мыла кроме отдушек содержат глицерин, увлажняющие и смягчающие добавки, они безвредны для кожи.

Но у мыла есть серьезный недостаток, оно плохо мылится в жесткой воде, а при стирке в такой воде на белой одежде остается сероватый налет.

- какая вода называется жесткой?

Вода, содержащая катионы Са²⁺ и Mg²⁺. В такой воде мыло теряет моющую способность. Кальциевые и магниевые соли высших КК нерастворимы в воде. Вместо пены они образуют хлопья осадка и мыло расходуется бесполезно:

2C₁₇ H₃₅ COONa  +  Ca²⁺  →  ( C₁₇ H₃₅ COO )₂ ↓  +  2 Na⁺ 

Этого недостатка лишены синтетические моющие средства , представляющие собой натриевые соли высших сульфокислот или алкилбензолсульфокислот.

Принцип действия синтетических моющих средств точно такой же, как и у мыла, однако они имеют некоторые преимущества:

1. не теряют моющую способность в жесткой воде;

2.      не разъедают руки, т.к. не дают щелочной реакции в растворе.

Но   остатки синтетических моющих средств в сточной воде очень медленно разлагаются биологическим путем и вызывают загрязнение окружающей среды.

III. Применение:

Растительные и животные жиры являются не только пищевыми продуктами, но и химическим сырьем. Помимо мыла, из них изготавливают смазочные материалы, жирные кислоты, глицерин, косметические средства, олифу. Однако использовать в промышленности для этих целей пищевые продукты – это непозволительная роскошь и расточительство. Химики разработали процессы, позволяющие использовать для получения, например, высших карбоновых кислот парафин.

  Рефлексия

IV. Домашнее задание: § 21, упр. 6 – 10, таблица в тетради